1966 wechselte Whittaker von Fontana zu EMI es Columbia Label und wurde von diesem Zeitpunkt an als Roger Whittaker abgerechnet. Seine vierte Single für den Impressum war “Durham Town (The Leavin`)”, die 1969 Whittakers erster UK Top 20 Hit wurde. Whittakers US-Label RCA Victor veröffentlichte 1970 das Uptempo “New World in the Morning”, wo es ein Top-20-Hit in den Easy Listening Charts des Billboard-Magazins wurde. Im selben Jahr wurde sein Titelsong “No Blade of Grass”, geschrieben für die gleichnamige Verfilmung, der sowohl während des Eröffnungs- als auch des Endtitels gesungen wurde, zu seinem ersten Filmkredit. Whittakers Eltern, Edward und Vi Whittaker, stammten aus Staffordshire, England, wo sie ein Lebensmittelgeschäft besaßen und betrieben. Sein Vater wurde bei einem Motorradunfall verletzt und die Familie zog wegen des wärmeren Klimas auf eine Farm in der Nähe von Thika, Kenia. Sein Großvater sang in verschiedenen Clubs und sein Vater spielte Geige. Roger lernte Gitarre spielen. In den 1970er und 1980er Jahren hatte Whittaker Erfolg in Deutschland, mit deutschsprachigen Liedern, die von Nick Munro produziert wurden.

Whittaker konnte kein Deutsch sprechen und sang die Lieder phonetisch. Er trat mehrmals im deutschen und dänischen Fernsehen auf und war in den 1970er Jahren zehnmal in der UK Top of the Pops Show zu sehen. [Zitat erforderlich] Whittakers deutschsprachige Lieder kamen bei den Kritikern zunächst nicht gut an, die die Lieder als “sinnlose Volksmusik” verspotteten. Ungeachtet dessen hat Whittaker 25 Alben in Deutschland veröffentlicht und es geschafft, eine beachtliche Fangemeinde im Land zu wachsen, wo er sich als seine treuesten Fans fühlt: “Die letzten Jahrzehnte waren wunderbar … Mein Verhältnis zu den deutschen Fans ist großartig.” [7] 1982 war er Das Thema von This Is Your Life, als er von Eamonn Andrews überrascht wurde. [13] In seiner bisherigen Karriere hat Whittaker über 250 Silber-, Gold- und Platinpreise erhalten. Er war Teil eines erfolgreichen britischen Teams, das das jährliche Knokke Music Festival in Belgien gewann und den Pressepreis als Persönlichkeit des Festivals gewann. 1988 erhielt er einen “Gold Badge Award” der British Academy of Songwriters, Composers and Authors (BASCA) und erhielt 1986 eine “Goldene Stimmgabel in Deutschland” auf der Grundlage von Rekordverkäufen und TV-Zuschauerstimmen. In den frühen 1970er Jahren interessierte sich Whittaker für die nordischen Länder, als er 1972 die Single “Where the Angels Tread (Änglamarken)” zur Musik von Evert Taube aufnahm. 1974 trat er bei den finnischen Eurovisions-Qualifikationen auf. Das Lied “The Finnish Whistler”, das er aufführte, wurde in Finnland berühmt, da es als Titelmusik für die populäre finnische Yle-Fernsehkochsendung Patakakkonen verwendet wurde.

[Zitat erforderlich] Bekannt wurde er durch seine Version von “Wind Beneath My Wings” (1982) sowie seine eigenen Kompositionen “Durham Town (The Leavin`)” (1969) und “I Don`t Believe in `If` Anymore” (1970). Das amerikanische Publikum kennt seinen Hit “New World in the Morning” aus dem Jahr 1970 und seinen 1975er Hit “The Last Farewell”, dessen einzige Single er in den Billboard Hot 100 (es schaffte es die Top 20) und auch Platz 1 der Adult Contemporary Charts erreichte. Sein letzter Top-Chart-Hit war “Albany”, der 1982 in Westdeutschland auf Platz 1 landete. In den letzten Jahren lebte er in Eyrecourt, County Galway, Irland, in der Nähe des Flusses Shannon. 2012 zog er nach Frankreich. 1976 unternahm Whittaker seine erste Tournee durch die Vereinigten Staaten. 2003 tourte er erneut durch Deutschland. Nachdem er sich Ende 2004 von Herzproblemen erholt hatte, begann er 2005 in Deutschland und von Mai bis Juli in Großbritannien zu touren.

1975 veröffentlichte EMI “The Last Farewell”, einen Track aus seinem Album New World in the Morning aus dem Jahr 1971.